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藥物詳細合成路線

Name Benatoprazole;Tenatoprazole;TU-199;Ulsacare;Protop
Chemical Name (±)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethylsulfinyl)imidazo[4,5-b]pyridine
CAS 113712-98-4
Related CAS
Formula C16H18N4O3S
Structure
Formula Weight 346.41086
Stage III 期臨床
Company Mitsubishi Pharma (Originator), Abbott (Licensee), Negma (Licensee)
Activity/Mechanism Antiulcer Drugs, Gastric Antisecretory Drugs, GASTROINTESTINAL DRUGS, H+/K+-ATPase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 2-mercapto-5-methoxy-3h-imidazo[4,5-b]pyridine (i) with 2-(chloromethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine (ii) by means of koh in refluxing ethanol gives 2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethylthio)-5-methoxy-3h-imidazo [4,5-b]pyridine (iii), which is then oxidized with m-chloroperbenzoic acid in chloroform.
List of intermediates No.
isopropyl 2-(4-hydroxyphenyl)propanoate (i)
l-threonine; (2r,3s)-2-amino-3-hydroxybutyric acid (ii)
(2r,3s)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-3-hydroxybutyric acid (iii)
Reference 1:
    matsuichi, n.; takeda, h.; iizumi, k.; murakami, k.; hisamitsu, a. (tokyo tanabe co., ltd.); imidazo[4,5-b]pyridine cpds., process for preparing same and pharmaceutical compsns. containing same. au 8775628; ep 0254588; jp 1988146882 .
Reference 2:
    mealy, n.; casta?er, j.; prous, j.; tu-199. drugs fut 1994, 19, 11, 1018.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名泰妥拉唑;英文名Benatoprazole;Tenatoprazole;TU-199;Ulsacare;Protop;CAS[113712-98-4]

 
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