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藥物詳細合成路線

Name Tariquidar;XR-9576
Chemical Name N-[2-[N-[4-[2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]carbamoyl]-4,5-dimethoxyphenyl]quinoline-3-carboxamide
CAS 206873-63-4
Related CAS
Formula C38H38N4O6
Structure
Formula Weight 646.74976
Stage II 期臨床
Company Xenova (Originator), QLT PhotoTherapeutics (Licensee)
Activity/Mechanism Modulators of the Therapeutic Activity of Antineoplastic Agents, Multidrug Resistance Modulators, ONCOLYTIC DRUGS, P-Glycoprotein (MDR-1) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid (i) was converted to the corresponding acid chloride (ii) upon treatment with socl2, and this was further coupled to aniline (iii), producing amide (iv). catalytic hydrogenation of the nitro group of (iv) afforded amine (v). acid chloride (vii) --obtained by chlorination of 3-quinolinecarboxylic acid (vi) with socl2-- was then condensed with amine (v) to furnish the title diamide.
List of intermediates No.
o-ethyl s-(2-oxobutyl) carbonodithioate (iii)
(3ar,7as)-7a-methyl-1-[(1r,3e)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-3-hexenyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4h-inden-4-one (i)
(1r,5r)-3-[2-((3as,7as)-7a-methyl-1-[(1r,3e)-6,6,6-trifluoro-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-hexenyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4h-inden-4-ylidene)ethylidene]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexyl tert-butyl(dimethyl)sily; [((1r,5r)-3-[2-((3as,7as)-7a-methyl-1-[(1r,3e)-6,6,6-trifluoro-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-hexenyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4h-inden-4-ylidene)ethylidene]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexyl)oxy](tert-butyl)dimeth (ii)
Reference 2:
    ryder, h.; ashworth, p.a.; roe, m.j.; brumwell, j.e.; hunjan, s.; folkes, a.j.; sanderson, j.t.; williams, s.; maximen, l.m. (xenova group plc); anthranilic acid derivs. as multi drug resistance modulators. ep 0934276; gb 2334521; jp 2001502683; us 6218393; wo 9817648 .
Reference 1:
    roe, m.; et al.; reversal of p-glycoprotein mediated multidrug resistance by novel anthranilamide derivatives. bioorg med chem lett 1999, 9, 4, 595.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名Tariquidar;英文名Tariquidar;XR-9576;CAS[206873-63-4]

 
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