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藥物詳細合成路線

Name Lisinopril;ICI-209K;MK-521;Doneka;Prinzide;Zestril;Longes;Coric;Acerbon;Vivatec;Carace;Prinivil
Chemical Name (S)-1-[N2-(1-Carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl]-L-proline
CAS 76547-98-3
Related CAS
Formula C21H31N3O5
Structure
Formula Weight 405.49832
Stage 上市-1987
Company Merck & Co. (Originator), Bristol-Myers Squibb (Marketer), AstraZeneca (Licensee), Shionogi (Licensee), Vita (Licensee)
Activity/Mechanism Acute Myocardial Infarction, Treatment of, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Antimigraine Drugs, CARDIOVASCULAR DRUGS, ENDOCRINE DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Migraine, Prophylactic Treatment of, Treatment of Diabetic Complications, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reductocondensation of n(epsilon)-tert-butoxycarbonyl-lysyl proline (i) with 2-oxobutyric acid (ii) by means of sodium cyanoborohydride in water gives the protected compound (iii), which is finally treated with hcl in ethyl acetate.
List of intermediates No.
methyl (z)-7-[5-oxo-3-([2-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]sulfanyl)-1-cyclopenten-1-yl]-5-heptenoate (ii)
dibenzyl (2s,3s,4s)-3-(benzyloxy)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-4-hydroxypentanedioate (i)
methyl (2r,4s)-3-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate (iii)
Reference 1:
    wyvratt, m.j.; harris, e.e.; patchett, a.a.; tristram, e.w. (merck & co., inc.); carboxyalkyl dipeptide derivs., process for preparing them and pharmaceutical compsn. containing them. ep 0012401 .
Reference 2:
    blancafort, p.; castaner, j.; sneddon, j.m.; serradell, m.n.; mk-521. drugs fut 1983, 8, 11, 925.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名賴諾普利;英文名Lisinopril;ICI-209K;MK-521;Doneka;Prinzide;Zestril;Longes;Coric;Acerbon;Vivatec;Carace;Prinivil;CAS[76547-98-3]

 
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